Hola migquintana, te respondo en dos niveles:
1º como consumidor de tu programa: me sentiría muy descontento al enterarme que si lo descargaba por otra geo ip (usando un proxy canadiense o de donde sea) lo hubiera pagado menos. Luego mi descontento se multiplica al contarle a todos mis contactos delo que me sucedió.
2º como estartegia comercial: si no tienes ningún impedimento legal o costos extras, matén un único precio competitivo. Estudia la competencia y realiza tus cuentas.
Es sólo una opinión, espereo te sriva ;) Éxitos con tu producto