Todo un tema, o dos temas en uno, digamos que en mi opinión un
buen diseño web es aquel que cumple con los requerimientos estéticos y funcionales necesitados para cubrir una o una serie de necesidades, siguiendo estándares marcados por la
w3schools , por ejemplo que sea visualizable correctamente en todos los navegadores y resoluciones, cargue lo más rápido posible, indexe correctamente, etc.
A veces se cae también en el error de creerse de que quién sabe diseñar sabe programar y quien sabe programar sabe diseñar,
son dos mundos distintos con sus complejidades y subramas que tienen puntos de conexión, como dos esferas que se superponen en un área más chica.
En el caso de
migrar a Asp.Net yo lo hago con cuidado (no uso DreamWeaver hace tiempo, no sé si el CS5 tiene alguna solución concreta para la migración), primero deberías ver la situación en general, por ejemplo si vas a usar páginas maestras o no, hojas de estilo, themes and skins, etc. De momento me ha tocado aparte de programar en Visual Studio agregarle el diseño a algunos sitios, con el tema de los controles y demás al ir mechando código html se puede armar algún que otro lío, mi consejo es que vayas siempre haciendo respaldos.
Eso es lo que puedo decir, igual seguiré el hilo porque otros van a aportar más cosas y también me interesa, saludos