Pues si algunas paginas no las resuelve pues ahi es parte del problema o tal vez siempre lo fue pero por alguna razon no se manifesto.... aunque como siempre digo los apagones nunca dejan nada bueno y me a tocado ver comportamientos para nada logicos de algunos servidores tras apagones.....
Pues creo que la respuesta concreta estara muy duro para que se pueda dar por foro debido a todo lo que se tiene que verificar, el entorno, la configuracion de la o las redes, direccionamiento, etc, etc..
Yo primero intentaria hacer que funcionen bien los reenviadores de mi servidor DNS para que envie todo digamos a los servidores DNS de google 8.8.8.8,, estando seguro que tiene permiso el DNS interno de consultar a travez del TMG en el externo.. Asi mismo los DNS de la tarjeta de red externa del TMG tambien redireccionalos a los de google..
Como te dije purga o deshabilita la cache WEB del TMG para estar seguro que no esta llendo mas que directamente a internet a consultar la informacion.
Realiza algunas consultas con un usuario que monitorees en la seccion de supervision del TMG para ver que es lo que esta pasando con dichas consultas.
Si finalmente esto no te lleva a ningun lugar se me ocurre que como tienes tu entorno virtualizado porque no te generas de volada otro TMG, fuera de dominio con un grupo de trabajo indendiente, y le configuras unas reglas basicas para dejar pasar el trafico de determinada ip de una estacion y ves que tal.....
Si asi si funcionara pues ahora si que ya como medida final pues tumbas el viejo y terminas de configurar el nuevo, y ya que "mates" al viejo le pones la misma IP y nombre o si tuvieras problemas con eso pues nada mas reconfiguras los clientes por politicas, si es que es posible, para que apunten a este nuevo "proxy"..
Pues espero te sirvan algunas idenas y ANIMO.. que el resolver estos problemas solo te deja algo invaluable, EXPERIENCIA!!