Puedes crear un itemtemplate con el checkbox que necesitas y despues por código verificar que esté seleccionado y hacer el update ya que a através del id que guardar como datatkek en tu grid o de lo que necesites.
ejemplo:
Cita: <asp:DataGrid id="DataGrid1" runat="server" AutoGenerateColumns="False" DataKeyField="campoID">
<Columns>
<asp:TemplateColumn>
<ItemTemplate>
<asp:CheckBox Runat="server" ID="chkOption" Text="Test"></asp:CheckBox>
</ItemTemplate>
</asp:TemplateColumn>
....
</Columns>
</asp:DataGrid>
En tu boton, o donde lo necesites haces el check..
Cita: Private Sub Button1_Click(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Button1.Click
For i As Integer = 0 To DataGrid1.Items.Count - 1
Dim chk As CheckBox = CType(DataGrid1.Items(i).FindControl("chkOption"), CheckBox)
If chk.Checked Then
Response.Write("Seleccionado = " & DataGrid1.DataKeys(i) & "<br>")
End If
Next
End Sub
Espero que te sirva
Cualquier duda por aqui andaremos..