Yo lo haría en Illustrator primero—o en otro programa de vectores como Corel o Freehand—y después lo pasaría a Photoshop. Se puede lograr hacer esto directamente en Photoshop pero ES MUY COMPLICADO y consume mucho tiempo. Como siempre he dicho, muchos compañeros aquí en el foro le tratan de buscar "tres pies al gato" con soluciones en un solo programa en lugar de utilizar una combinación de los mismos. Es mejor hacerlo en un programa vectorial y luego pasarlo a Photoshop.
El siguiente ejemplo es de un trabajo que acabo de hacer para un diseño de email en Photoshop—en esta imagen le quité el texto y solo dejé los elementos gráficos. Todos los elementos en el ejemplo están hechos en Illustrator y QXP para después ser transferidos a Photoshop (excepto por la manzana):
Saludos,
Sergio