Si, se pueden hacer dibujándolos con las herramientas de InDesign y la X por medio de una caja de texto. Si tu pregunta es...si es posible hacer cuadritos en forma automática, la respuesta es NO. Solamente eso se puede hacer en un PDF dentro de Acrobat Professional.
Primero tienes que crear un cuestionario limpio, sin "X" ni nada, solo con los campos que quieras que sean llenados dentro de Acrobat. Luego, en Acrobat Professional podrás agregar campos de texto y cuadros para que un usuario pueda marcar con una X o una palomita √ dentro del cuestionario:
Espero que esa sea la respuesta a tu pregunta