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Te recomiendo montar el server sobre Linux en vez de usar Windows. Coincido con dogduck en ese aspecto, y solo comentarte además de Debian existen otras alternativas muy buenas como RedHat/Fedora/CentOs, cual de ellos más fiable para servir webs, correo, etc, etc. Saludos.
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Si tienes una maquina con buenos recursos, entonces windows 2003 server es tu opcion. Si estas algo limitado en recursos, entonces instala el win 2000. Aunque te recomiendo tambien, que si puedes, montes el servidor sobre Linux. Debian es muy bueno como servidor. Saludos
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