Cuando tienes un problema lo primero es buscar una solución, si la solución no es elegante pero es sencilla, adelante, luego podrás buscar la elegante con tranquilidad.
Si la solución no es ni elegante ni sencilla se puede valorar si merece la pena dedicarle tiempo en vez de buscar una buena solución.
Para subir muchos ficheros, el añadir cajas de fichero no sirve, pero si son pocos pues sirve para ir tirando.
Otra opción rápida es que los ficheros vayan comprimidos y descomprimirlos en el servidor.
Edito:
No lo puedo confirmar, pero
http://www.coderanch.com/t/55502/Str...-Upload-Struts Cita: "Multiple file upload" in that the user can select a fixed number of files, or that the user can select any number of files? In the first case where you the user can select a fixed number of files you just need to put multiple FormFile properties in your form. I recall doing some research into the second case and it is not supported. As I recall, some browsers will let the user select multiple files but it is not really a supported feature and not something supported by Struts.
Suponiendo que sea Struts 1.
¿Has probado poniendo que la variable se llame archivos[ ] y recoger un array de File en el servidor?