Cita: Parece que está muy orientado a pasar un examen de certificación, ¿no me desviará eso un poco?
Los libros de Head First para mí no están pensados para aprobar examenes, son más bien divulgativos, servir de introducción de una forma amena.
Cita: Por lo que veo, la edición más reciente es de 2004... ¿no se habrá quedado un tanto anticuado?
Ten en cuenta que parte importante de JSP es conocer el entorno web, algo que no depende del lenguaje elegido y que no ha variado apenas desde hace años. Y lo fundamental de JSP sí continua siendo igual.
El libro está basado en java 1.5, pero tampoco ha variado mucho las especificaciones relativas a JSP. Piensa que la version de JSP de ese libro será la 2.0 o 2.1, y en java 7 están con la 2.3, poca variación.
No es que te recomiende específicamente ese libro, pero se sigue vendiendo por algo.