Como se puede agregar checkbox a un select usando HTML, tal vez junto con CSS o Javascript u otra tecnologia.
algo como este ejemplo:
Tenemos el select y le damos click.
![](http://i36.tinypic.com/aw6muu.png)
Se despliega el select mostrando los checkbox.
![](http://i37.tinypic.com/2rwtfyq.png)
Le damos click a los checkbox para seleccionar los item que nos interesan.
![](http://i36.tinypic.com/254wz11.png)
Los checkbox seleccionados se muestran en panel principal del select.
![](http://i37.tinypic.com/14lrju9.png)