...el formulario es modal??
qué instrucción utilizas para que el enter te valide el password?
...una simple instrucción como...
Private Sub TextBox1_KeyDown(ByVal sender As Object, ByVal e As System.Windows.Forms.KeyEventArgs) Handles txtPassw.KeyDown
If e.KeyCode = 13 Then "ir a proceso de validación de pwd"
End Sub
...no te funciona?? Yo es la que utilizo y por el momento, desde cualquier textbox o combobox, si presiono Enter (keycode=13) me va al proceso de validación de password...

...no sé que puede ser...
Si el formulario es modal, quizá faltaría darle un Dialgoresult.OK (aunque lo digo a voleo ya que no lo he probado nunca con un modal)
Bueno, estoy hablando en términos de VB.NET no ASP, pero creo que debería funcionar no?