Hola!... mira hasta donde yo sé para generar aplicaciones usando asp, puedes solo contar con el windows98 solo que tendrás que instalar el pws el cual es un servidor web que puede trabajar en el win 95, 98, NT workstation... pero esto es para una computadora chica... ahora bien para una workstation debes instalar otras cosas: como el Service Pack 3, microsoft explorer 4.0 o superior y el pws incluido en el option pack del win nt e instalar el ISM (Internet Service Manager), total que si cuentas con el windows 2000 debes de instalar el IIS, (internet information Server), el cual te ayudará a configurar tu sitio web, ademas de instalar el Option Pack4 (el cual puedes bajar de la página de microsoft nadamás que creo que preferentemente debe de ser en el mismo idioma que tu Sistema Operativo)... mmmmm, que más?... también necesitas el asp.net y también lo puedes bajar de la página de microsoft... y pues eso es lo que yo sé, la información la saqué de un libro que se llama Active Server Pages in 24 hours
Bueno espero haberte ayudado un poco, si me equivoco en algo que alguien me corrija por favor

...SALUDOS!!