Yo lo veo desde este punto de vista. En la web de micro$osft ni siquiera tienen dentro de sus productos wintendo 3.x por consiguiente ya esta fuera de uso.
En una ocasión también informaron y yo leí que no le darían soporte a los wintendo 9x y NT (me puse a buscar la web pero no lo encontré).
Por consiguiente, creo que no importa pasar el SO ya que este no va a tener soporte y si uno lo necesita, se tendría que buscar en internet. Un ejemplo muy común son los drivers de dispositivos, no es micro$osft quien brinda el soporte sino los fabricantes. Ese soporte no es responsabilidad de micro$oft pero la verdad es que para que funcionen los componentes, son los fabricantes de dispositivos los que deben preocuparse.
Yo por mi parte, si tengo problemas con algún SO wintendo, no voy a buscar directamente a micro$oft, ya que casi no encuentro lo que necesito mientras que en google, o cualquier buscador que utilizo, encuentro mucho más información.
Edito el mensaje para que lean lo que encontre sobre el soporte de productos viejos de Micro$soft:
Microsoft deja de dar soporte a Windows 95 y 3.X Fin de soporte para Windows 95 (Les recomiendo ver el link que aparece en esta página).
Microsoft deja de dar soporte a Windows NT y extiende el soporte a Windows 98 hasta enero del 2004