en realidad el problema no es del POP, el detalle esta en que la opción "dejar copia en el servidor" no venga activada por defecto
usando esta opcion descargas el correo al cliente (Outlook, Thunderbird, otro) y mantienes una copia en la web sin problemas.
ahora en tu caso, si hace unas semanas recien bajaste el correo lo mas probable es que solo tengas un archivo .pst llamado Outlook.pst que deberia estar en la siguiente ruta...
C:\Users\
nombre_usuario\Documents\Archivos de Outlook\Outlook.pst
por si las dudas deberias sacar una copia de este archivo como backup antes de seguir con el siguiente paso.
ahora, luego de configurar la cuenta de gmail en el Outlook como Imap, lo que deberias hacer es mover los correos que tienes en la bandeja de entrada de Outlook de tu Hotmail a la bandeja de entrada de Gmail, al ser este ultimo Imap automaticamente los tendrias disponibles via web, al terminar de mover todos los correos ya podrias cerrar el Outlook y entrar a Hotmail via web, ahi tienes una opcion llamada "enviar y recibir correo electronico de otras cuentas", aqui le dices que quieres recibir correo de tu cuenta de Gmail, para que importe 8Gb de correo supongo que se tomara su tiempo pero deberia poder hacerlo
una vez que te aseguras que tus correos ya estan en Hotmail via web, marcalos como leidos (en caso figuren como no leidos), esto para tener mas opciones de que el Outlook no vuelva a descargarlos de nuevo duplicando correos
, obvio que antes tienes que activar la opción dejar copia en el servidor, luego de esto ya puedes borrar la cuenta de gmail del Outlook y decirle a Hotmail que no siga importando correos desde Gmail.