Kronums,
Revisa si el ip esta siendo bloqueado por filtros antispam. Te recomiendo que entres aqui:
http://mxtoolbox.com/blacklists.aspx
Coloca tu ip y te dara la informacion de los filtros mas usados. Si vez que el ip esta siendo bloqueado lo mas probable es que hotmail tambien lo tenga bloqueado.
Tambien te recomiendo que revises los logs de tu mail server, ya que tambien te dicen que paso con el correo que intentas enviar.
OJO* Hay muchos ISPs que usan sus propios filtros tales como OptimunOnline, Verizon, ATT, Godaddy y muchos mas. Generalmente te dan un enlace para remover tu ip del blacklist (lista negra). Este enlace te puede salir en los mensajes de rebote y/o en los logs de tu mailserver.