Cita: podrian una idea mas o menos mas clarita de como va esto del bucle... una matriz y un foreach()
Creo que eso lo sugerí yo

... y fue solo eso, una sugerencia.
Maneras hay varias, cada quien su imaginación y manera de trabajar. Si vez bien al principio
roylugones planteó poner un botón al lado de cada imágen para ser borrado, es totalmente válido, también lo sería emplear enlaces, pero esto implicaría que solo se podría borrar un archivo a la vez --ve que los botónes serían individuales e independientes--. Personalmente, en principio, me pareciera más cómodo agregar un checkbox por archivo y un solo botón para enviarlos todos, de esta manera te permitiria borrar varios archivos a la vez... es solo eso.
La forma sería declarar los checkboxes como una matriz (name="algo[]") y asignarles un identificador al value; según lo que manejes podría ser el propio nombre del archivo ó un id si manejas Bases de Datos. Al ser una matríz se enviarán los checkboxes que estén marcados, debes recorrer la matríz --preferible hacerlo con un ciclo, conveniente ocupar
foreach()-- y efectuar el borrado por cada valor recibido.
Ejemplo:
Código PHP:
<?php
if(isset($_POST['submit'])) {
foreach($_POST['algo'] as $v) {
echo "Borramos $v <br>"; // acá se efectua la acción
}
echo "-----------------------<br><br>";
}
?>
<form method="post" action="<?=$_SERVER['PHP_SELF'] ?>">
Archivo1: <input type="checkbox" name="algo[]" value="archivo1"><br>
Archivo2: <input type="checkbox" name="algo[]" value="archivo2"><br>
Archivo3: <input type="checkbox" name="algo[]" value="archivo3"><br>
ArchivoN: <input type="checkbox" name="algo[]" value="archivoN"><br>
<input type="submit" name="submit" value="Borrar!">
</form>
Simple ejemplo ilustrativo.... debes saber de matricez, ciclos y condicionales para hacer algo más óptimo.
Espero quede claro. Suerte!
Edito: En las FAQ hay algo más completo...