x_women:
Si envias desde tu Outlook llega bien porque estas utilizando, supongo, los correos entrante y correos saliente, tu nombre de usuario y tu contraseñe de tu ISP o quien te provee del servicio de Internet.
El que envia el correo NO es el outlook sino mas bien el servidor de correo de tu ISP sera el que establece contacto con hotmail o mejor dicho el servidor de correo de la empresa hotmail.
Si lo envias con la funcion mail de php es otra historia, y antes que nada decir que la culpa es de php NO hace sentido, mas bien debes decirnos que servidor de correo esta configurado dentro del php.ini para enviar correos y en este caso sera el servidor de correo que esta configurado dentro del php.ini el que hara la conexion con el servidor de correo de hotmail.com.
Con todo esto NO quiero bajo ninguna circunstancia desestimar la importancia que debe tener el saber enviar adecuadamente en lo que respecta a destino, asunto, mensaje, adjuntos, cabeceras, etc....
Volviendo a lo anterior, si utilizas php y dentro de php tienes configurado el servidor de correo de tu ISP entonces NO habra problemas, sin embargo para que esto sea posible, el servidor de correo de tu ISP debe permitir lo que se llama "Relay" de tu IP para que cuando tu IP trate de utilizar el servidor de correo de tu ISP, este permita el envio sin solicitar nombre de usuario NI contraseña.
Si tu ISP, requiere de nombre de usuario y contraseña, como sucede en la mayoria de los casos entonces debes utilizar la famosa clase phpmailer.
Personalmente, considero muy interesante esto de el correo No deseado y en una oportunidad adquiri una cuenta de correo en hotmail.com y otra en yahoo.com y seguidamente envie desde yahoo.com un correo con archivo adjunto hacia hotmail.com; el resultado fue que hotmail.com ME lo clasifico como,no deseado y yo como usuario hice click donde dice que es correo deseado y al segundo envio entro directamente a la bandeja de entrada.
Es importante hacer notar que esto sucede a menudo con los servidores de correo de hotmail.com; sin embargo, otros no se comportan de la misma manera.
Finalmente, es mi apreciacion personal que todo depende de la configuracion interna de los diferentes servidores de correo que utilizan las grandes empresas y que tan estrictos son; nuevamente, sin desestimar lo importante que es diseñar el envio adecuadamente!!!.
Saludos
Franco