Haber si me se explicar xD:
Tengo un div id="editable" con contenteditable
Dentro de este yo agrego Texto, Con esto hay manera de asignarle un SPAN,
Es decir al escribir: HOLA
el Js le agrege <span>HOLA</span>
Y después escribir mundo
el Js le agrege <span>mundo</span>
Posteriormente al hacer $("editable").html()
Deva de tener como resultado "<span>HOLA</span><span>mundo</span>"
Esto me imagino que se debe de agregar al presionar la tecla espacio o salto de linea.
Espero Haberme explicado, Saludos.