Hola.
Yo estoy en busca de lo mismo. Por el momento lo que pude ir logrando como posible solución es utilizar la siguiente funcion... (que fue extraída de una serie de funciones para wp que andan por la red -ahora no recuerdo el nombre-)
Código PHP:
function get_post_image( $iImageNumber = 0, $bPrint = false )
{
global $post;
$szPostContent = $post->post_content;
$szSearchPattern = '~<img [^\>]*\ />~';
preg_match( $szSearchPattern, $szPostContent, $pics );
if ( $bPrint == true && !empty($pics) ) echo $pics[$iImageNumber]; else return $pics[$iImageNumber];
}
...para mostrar la(s) imagen(es) adjuntada(s) en el cuerpo del post (se utiliza dentro del famoso loop).
Entonces la idea es crear un theme que muestre la imagen (utilizando dicha función) y su descripción (utilizando el extracto opcional), en el listado de entradas (resultado de búsqueda, archivos, tags).
Lo unico "negativo" de esto es que hay que postear la imagen en formato thumbnail (para que en los listados no salga enorme), lo cual al entrar al post completo, la imagen se visualiza muy pequeña, y la idea es verla en un tamaño mediano por lo menos. Igualmente eso es solucionable con algo de javascript (php si sos gurú; no es mi caso)... pero no es lo ideal.
De todos modos no tenía presente el código [gallery] de WP, así que puede que me esté enrollando de más. Voy a revisar eso y veré si es de utilidad.
Saludos,
Colo.