Tu código solo tienes la funcionalidad para una, me explico.
Si quieres dos paneles laterales tienes que decirle a wordpress que tienes dos.
Yo por ejemplo tengo tres y cada una esta en un php separado.
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<div id="sidebar">
<?php if ( !function_exists('dynamic_sidebar') || !dynamic_sidebar(derecho) ) : ?>
<?php endif; ?>
</div><!--cierra sidebar-->
<div class="clear"></div><!--cierra clear-->
//////////////////////////////////////////////////////////////////////////////////////
//////////////////////////////////////////////////////////////////////////////////////
<div id="sidebar_izquierdo">
<?php if ( !function_exists('dynamic_sidebar') || !dynamic_sidebar(izquierdo) ) : ?>
<div class="categorias">
<?php wp_list_categories('show_count=1&title_li='); ?>
</div><!--cierra_categorias-->
<?php endif; ?>
</div><!--cierra_sidebar_izquierdo-->
//////////////////////////////////////////////////////////////////////////////////////
//////////////////////////////////////////////////////////////////////////////////////
<?php
if ( function_exists('register_sidebar') )
register_sidebar(array(
'before_widget' => '',
'after_widget' => '',
'before_title' => '<div class="title">',
'after_title' => '</div>',
'name' => 'derecho',
));
if ( function_exists('register_sidebar') )
register_sidebar(array(
'before_widget' => '',
'after_widget' => '',
'before_title' => '<div class="title">',
'after_title' => '</div>',
'name' => 'izquierdo',
));
?>
//////////////////////////////////////////////////////////////////////////////////////
Esto seria "mas o menos" lo que tienes que hacer.
Aquí te pongo un enlace que en su momento me ayudo mucho para entenderlo.
tutorial-como-registrar-dos-sidebars-para-widgets
Por cierto es bueno dejar la direccion de tu blog para verlo in situ los problemas!!
Saludos Si estoy mal, alguien que me corriga