Ahora, la pregunta es qué tanto vale la pena ir buscando los compiladores para tenerlo actualizado O lo idea es simplemente depender de que el sistema operativo lo actualice cuando esten en versiones estables y aprobadas por Apple?
Veo que estamos en la 1.8.6 en el OSX mientras que la versión estable es la 1.9.1
http://www.ruby-lang.org/en/downloads/
Cita:
Ruby 1.8.6 is fully supported in Mac OS X Leopard including Ruby on Rails, Mongrel, Capistrano, and many other popular Ruby gems (packages)