1. Si, estas en lo correcto
2. el > indica un elemento hijo. por poner un ejemplo, si tienes:
<div id="padre">
<div id="hijo">
<div id="nieto"></div>
</div>
</div>
#padre div te seleccionara todos los divs dentro de padre (en este caso #hijo y #nieto)
#padre > div solo te seleccionara el primer nivel de divs dentro de #padre, en este caso #hijo.
en tu ejemplo ul li:hover > ul selecciona el primer nivel de listas dentro de un li que tenga el puntero encima.
3. (y 4:) El problema es que IE no acepta (incorrectamente) el estado :hover en elementos que no sean links. La solucion es corregir esto mediante javascript, o "behaviors" exclusivos de ie. te dejo dos menus que funcionan asi:
http://www.htmldog.com/articles/suckerfish/dropdowns/ http://www.aplus.co.yu/ADxMenu/
por cierto, te recomiendo este tutorial:
http://css.maxdesign.com.au/selectutorial/