Hola tatto.
ok mira lo puedes hacer de estas dos formas .
1. desde el lado cliente (HTML)
colocas una columna TempleteColumn asi :
<asp:datagrid id="gridEjemplo" runat="server" Width="400px" AutoGenerateColumns="False" CellPadding="3"
BorderWidth="1px" BorderStyle="None" BorderColor="Transparent" BackColor="White"><SelectedItemStyle Font-Bold="True" ForeColor="White" BackColor="#669999"></SelectedItemStyle>
<ItemStyle Font-Size="XX-Small" Font-Names="Microsoft Sans Serif" Font-Bold="True" ForeColor="#0066BB"></ItemStyle>
<Columns>
<asp:BoundColumn DataField="tarea" HeaderText="Tareas"></asp:BoundColumn>
<asp:TemplateColumn HeaderText="Permisos">
<ItemTemplate>
<asp:CheckBox id="check" runat="server"></asp:CheckBox>
</ItemTemplate>
</asp:TemplateColumn></Columns></asp:datagrid></P>
ok .
y la otra forma seria :
Selecciona con el boton derecho el grid y en editar plantilla le das click
entonces te da opcion de agregar los controles que tu kieras en este caso el checkbox donde ya desde ahi le puedes poner las propiedades que te sean necesarias.
Espero y te sirva.
saludos y bye!