web.config

[Atonovich]

Por supuesto, puede haber más de un web.config por aplicacíón web pero un sólo machine.config por servidor.
El mandatorio es el machine.config y los siguientes web.config heredan las configuraciones del machine.config, sin embargo dentro de una aplicación web el mandatorio es el que está en el directorio raíz de la aplicación y los siguientes web.config heredan las configuraciones del web.config padre. No sé realmente para que pudieras referenciar uno a otro dado que lo que podrías hacer es establecer tus atributos en el web.config padre y heredarlos en los web.config.
Saludos