Mejor paga por un certificado. En
www.ev1serevers.net consigues uno en US$4 de 128 bits de FreeSSL. O la otra es poner tu sitio web en un hosting que tenga Shared SSL.
1) Necesitaría un Certificado ($$$) para cada web site del server en cuestión?
R.\ Puedes comprar uno para cada uno o usar un Shared SSL
2) Es posible hacer uso del mismo certificado y convertir a la empresa dueña del server y del certificado en una autoridad de ceritificación de segundo nivel??
R.\ No.