Seguro que estas usando tus breakpoints donde deseas hacer el debug y despues F11 para ir recorriendo los pasos ..??
Te puedes apoyar si quieres del command window para hacer tus evaluciones directamente (personalmente lo uso mucho)
Pero si sigues con ello posiblemente sea un pequeño bug, porque recuerdo que hace tiempo me paso algo similar y lo que hice fue cerrar mi aplicacion y hacer un rebuild, (manejador de errores de microsoft...(restart..

))
Salu2