Bueno a mi no me dado problemas esto, pero bueno
en la puerta de enlace de la segunda maquina(no la que tienes el proxy) colocamos el IP de la maquina que tiene salida a Internet (la del proxy)
¿Que sistemas operativos tienes en las maquinas?
Yo personalmente trabajo con estos IPs
192.168.1.11
192.168.1.12
192.168.1.....
Con eso no he tenido problemas.
Saludos y Buena suerte
