Hola,
vamos a ver, las 2 dudas estan relacionadas:
Respuesta duda #1:
Tal y como estan los campos estan bien, pero faltaria un campo mas, que se obtendria de la relacion que la entidad EMPLEADO tiene consigo misma (SUPERVISION). De esta forma, este nuevo campo (por ejemplo RUT2, o como tu quieras) seria una foreign key a la misma tabla EMPLEADO.
Respuesta duda #2:
Espero que hayas deducido de la respuesta anterior la respuesta a esta duda. Cuando una entidad tiene una relacion consigo misma quiere decir que hay elementos de esa entidad que se relacionan con otros elementos de la misma entidad. En este caso, supongo que esa relacion representa el supervisor que tiene asociado cada empleado, para que lo entiendas mejor indica los "jefes" o supervisores y los empleados que estan a su cargo. Un supervisor tiene varios empleados a su cargo.
Bueno, espero haberte ayudado, si tienes alguna duda mas, no dudes (valga la redundancia) en comentarla.
un saludo
