Creo que tu pregunta es demaciado amplia como para poder ser respondida en este foro, pues depende de muchas otras cosas ademas.
Lo mejor que puedes hacer es tomar un par de manuales de Servlets/JSP y empezar a estudiar, luego cuando te salgan dudas ya mas especificas las puedes preguntra aqui y te las contestamos.
http://java.programacion.com http://www.javahispano.org http://java.sun.com
http//www.lawebdelprogramador.com
Saludos