Lo primero tener el programa, y luego pues promocionarlo para que entren en tu pagina y lo puedan comprar.
Tienes que pensar en la plataforma a traves de la cual venderlo, y en temas de seguridad (serials, protecciones, etc..).
Yo conozco
http://www.esellerate.net/ para vender soft por internet ,y funciona muy bien.
Aun asi, y no es por desanimar...si es para el mercado hispano, ten claro que a los 2 dias de lanzarlo, si es bueno, va a existir un crack, y va a estar disponible en el emule&company.
Respecto a lo de autonomo, no es indispensable en un principio(depende de como y cuanto cobres, que plataforma uses etc..), aunque depende del nivel de facturacion y como lo realices te puede interesar o ser recomendable hacerte autonomo.
Suerte