Ok, vamos de auna...
1.- Si bien es cierto los Servlets son parte de la distribucion de J2EE realmente no es necesario bajarlo para poder correrlos, almenos para empezar y arpender bien y meterse en esto de apoco es mejor que aun lo bajes, lo unico que necesitas es el J2SE osea, la version estandar del JDK y usas los paquetes de la API Servlet que vienen con el contenedor de Servlets que desees utilizar. te recomiendo Tomcat por ser gratuito y de apache, mas adelante veremos que es Tomcat.
2.- El CLASSPATH no es nada mas que la forma de indicarle al compilador e interprete de Java donde es que debe ir a buscar nustras clases o paquetes en caso de estar ocupando paquetes que no son de la distribucion estandard de Java, por ejemplo, si usas solo el J2SE con Tomcat como contenedor de Servlets, al momento de compilar tus clases Servlet deberas decirle mediante el CLASSPATH a Java donde estan hubicadas las API de Servlets para que las encuentre pueda compilar tu programa, por ejemplo
javac -classpath c:\Tomcat\comon\lib\servlet-api.jar MiServletPrueba.java
asi deberias compilar un servlet, que como vera, es muy similar a la forma avitual, solo que como sabes que la API de Servlet no esta en el J2SE pero si la tienes en otra parte, en ete caso, dentro de las carpeta de Tomcat, le indicas mediente -classpath la ruta completa a este paquete para Java busque ahí los paquetes que no encuentra es su distrubucion normal.
3.- Ya te he nombrado anteriormente a Tomcat, pues bien, Tomcat es un contenedor de Servlets hecho en Java y pertenciente a Apache, por lo cual su distribucion es bajo licencia Apache (Gratuito), lo puedes bajar de
www.apache.org llendote a la subseccion de Jakarta que es el proyecto de Tomcat.
Un contenedor de Servlets es quien nos da la posibilidad de que nustros programas Java puedan correr del aldo del servidor, existen muchos otros, la mayoria de pago, como por ejemplo, JRun, WebLogic, etc.
Por defecto estos contenedores escuchan por el puerto 8080, por lo que basta con instalarlo, correrlo, poner nustros Servlets donde corresponda, editar nuestro web.xml (todo esto lo iras aprendiendo a medida que te vayas metiendo en el cuento) y bastara con poner en tu navergador
http://localhost:8080/PATH_AL_SERVLET
donde PATH_AL_SERVLET es la ruta a segir para ejecutar tu Servlet tal y como se haria con una pagina web normal.
Ahora bien, lo que se quiere siempre es que sea nustro servidor quien sea cpas de poder servir nuestros Servlets y JSP verdad? es decir, que nuestro Apache, IIS, o sea cual sea el servidor que tengamos, queremos que para los demas este proceso de llamar a los Servlet sea trasparente y jamas sepan que en realidad por detras es un contenedor apárte del servidor quien nos sirve estas aplicaciones. Pues bien, para eso debes configurar tanto tu contenedor (Tomcat, JRun, WebLogic, etc) y tu servidor web (IIS, Apache, IBM, etc) para que se comuniquen, y que tu servidor web sepa que cada vez que se esta pidiendo un Servlet o una JSP le mande la peticion al contenedor, esta lo ejecute, mande la respuesta al servidor y el servidor de regreso al cliente. (se que esto ya te esta pareciendo demaciado complicado y quiza asuste un poco, pero creeme que de apoco te iras dandi cuenta que no es tan complicado e iras entendiendo la logica de por que se realiza asi todo este proceso)
4.- Para correr tus servlets en LINUX necesitas exactamente lo mismo que ya ablamos, un contenedor de Servlets como Tomcat, es lo principal, de hehco si te complica quiza al principio realizar las configuraciones para que tu server (IIS) y Tomcat de comuniquen no lo hagas, y aprende primero como se hacen y funcionan los Servlets solo atravez de Tomcat pidiendo tus JSP o Servlet de la forma por defecto, es decir, a travez del puerto 8080.
5.- Claro que existe la forma de hacer includes, pero esto es mucho mas limpio cuando lo haces en paginas JSP, mejor aprende bien lo de los Servlets y cuando luego entres a JSP veras que los includes son cosa de niños.
¿Por que primero aprender Servlets y despues JSP?
La razon es por que cuando tu haces una pagina JSP y la ejecutas, tu contenedor de Servlets lo primero que hace es tranbsformar todo el codigo de la JSP a codigo de una clase Java Servlet valido, luego la compila y la resibimos la respuesta, es decir, las JSP son para facilitar la vida a los programadores una forma limpia de poder separar la logica de la presentacion, pero finalmente siempre se trasforman en Servlets sin que nosotros nos demos cuenta, es por esto que se debe saber bien como funcionan los Servlets y su logica, para que de esta forma entendamos el pq de muchas cosas en las JSP
Espero haber sido de tu ayuda.
Saludos