Asi, si sabes JAVA, te será fácil entrar al mundo de JSP... ya que las páginas JSP son una tecnología dentro de JAVA.
Bueno, como mencionas, TOMCAT es uno de los servidores WEB con soporte JAVA que puedes encontrar en el mercado ... existen muchos otros, más avanzados la mayoría de ellos... digamos entonces que para empezar TOMCAT es un buen servidor web, muy fácil de usar, y además es opensource. (Si ves su equivalencia es como el IIS de M$)
Los servlets, son al igual que las JSP, una tecnología más dentro del estándar de JAVA para poder construir aplicaciones web. Realmente, si quiesieras aprender JSP bien, deberías empezar conociendo bien los SERVLETS, que son al final programas JAVA,que corren dentro de un servidor web con soporte JAVA (como el TOMCAT) y que manejan el mismo esquema de REQUEST-RESPONSE como lo hacen los CGI en WEB.
EL foro de JSP, SERVLETS, TOMCAT, y todo lo que tenga que ver con JAVA es el foro
http://www.forosdelweb.com/f45/ de JAVA.
En tu camino a aprender estas tecnologías de JAVA; te vas a encontrar con una serie de palabras raras y términos nuevos, pero para eso estamos nosotros para ayudarnos, así que las puedes dejar como consultas en cualquier momento...