Creo que se puede crecer en cualquier lado sobre todo si te moves lo suficiente, eso puede ser difícil muchas veces y las web pueden no quedarte siempre como querrías pero hay que seguí adelante y ser lo más profesional posible por lo menos asi es como algunos logramos sobrevivir
Cuando hablo de ser profesional es muy importante la ética, o sea no prometer cosas que no podes hacer, si te piden algo que te sobrepasa, contratar a otros webmasters y pagarles el porcentaje que les corresponde, no dejar un reguero de clientes insatisfechos y socios abandonados y pagar todas las deudas que puedas. (hacer todo esto es mucho mas importante que ser terrible diseñador)
Las inmobiliarias en internet se manejan con variaciones de SQL ya sea en las versiones de PHP o ASP lo que podes ofrecerles es un sistema automático desarrollado en alguno de estos lenguajes para que ellos mismos suban los datos del inmueble y algunas fotos sacadas con cámara digital, lo bueno de este sistema es que una ves que tenes el programa echo podes venderle variaciones a varias inmobiliarias con costos mínimos de tu lado. En mi caso prefiero contratar a un amigo que me hace el sistema y me cobra accesible, yo me ocupo del cliente y de la parte de diseño y Flash.