consejo para subir archivos al server

[gymanual]

Hola, me podrian guiar como seria la mejor manera de subir archivos al server?
necesito que cada cliente que se registre en mi pagina pueda guardar digamos 2 archivos en el server, como haria para realizar esto?
En la BD deberia creae un campo en una tabla para cada archivo, este campo seria de tipo texto y contrendia el camino a donde subo mis archivos? en grabo las imagines directamente a algun campo en la BD? ocupo MSSQL

creo que normalmente se los guarda en algun lugar en el disco del server y en la BD grabaria solo el camino donde encontrarlo, pero como creo un lugar especifico para cada usuario?
Tendria que crear un directorio por usuario? como lo hago?
Y si tengo digamos 5000 usuarios tendre que crear 5000 diferentes carpetas?

Les agradezco por sus opiniones.
Saludos