Vaya, yo que había hecho esto para comprobarlo... Código HTML:
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<title>Untitled</title>
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<input type="file" name="pepe" onchange="this.form.juan.options[0] = new Option(this.value,this.value,'',1);" />
<select name="juan" readonly="readonly" />
<input type="button" onclick="if(this.form.pepe.value==this.form.juan.options[0].text){alert('funciona')}" value="comprobar" />
</form>
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