Bueno, realmente creo que la mayoria del freeware de ahora son las versiones lite (ligeras) de productos de pago. O productos de "fidelizacion".
Los autores shareware tienen ahora el problema de que no pueden simplemente realizar una version mas reducida de un exito comercial, porque seguramente exista ya algo opensource.
Seria un suicidio crear un analizador de logs de servidor web shareware que ofrezca lo mismo que awstats. Sin embargo, si añades una caracteristica unica que dificilmente la vaya a adoptar la solucion opensource, y le das precio justo, puede funcionar.
Los autores shareware no tienen que pensar como programadores, sino como empresa. Muchas soluciones opensource no triunfan porque estan hechas y pensadas por y para programadores (o administradores de red), no para usuarios. Openoffice es un exito porque es una copia de M$Office, y creo que deriva de un producto con el que IBM queria competir con M$Office (creo que es el staroffice, que creo que es o era de pago). Asi que creo que los autores shareware deben concentrarse en crear productos que solucionen los problemas de sus clientes, no hacer un programa y luego buscar clientes a los que les pueda servir esa solucion. Tienen que dejar de ser programadores para ser empresarios (algo parecido a lo que debe hacer un webmaster cuando quiere hacer una web para ganar dinero).
El shareware es igual que el soft comercial, simplemente te dan un periodo limitado de prueba. Ahora hay mas competencia (opensource), pero con un buen producto que cubra unas necesidades, todavia puede sobrevivir. Siempre y cuando la gente page por lo que usa.
¿Cuantos tienen el Opera registrado, teniendo IE y Mozilla "gratis"? Supongo que los que realmente valoran el producto. Es como a la gente que le parece lo mismo un buen chuleton que una burger de McDonald, no valora el chuleton y lo que page por el le parecera mucho (vale, la comparacion no es muy valida, pero ahora no se me ocurria otra mejor). Quizas con el opensource el buen chuleton sea gratis (o a cambio de la voluntad), y para cobrar por un chuleton tienes que ofrecer un excelente chuleton, con algo que los que reparten chuletones gratis no ofrezcan.
Al final es todo un juego de numeros, un autor shareware sobrevivira si gana dinero con su producto. Quizas para alguno sea vender mil unidades, quizas otro necesita cien mil. Y vender se hace dificil si con la version demo y cinco minutos en internet ya obtienes la version totalmente funcional y gratis. La gente ha cogido costumbre de conseguir cientos de programas anualmente por el morro, algunos por simple antojo. Algunos esgrimen la falta dinero, pero creo yo que pagar 30 euros por un soft que te ayuda a ganar dinero (ya sea directamente o por ahorarte tiempo o aumentar tu productividad) se merece que lo pages (esto se aplica tanto a shareware como a comercial, e incluso a las donaciones del opensource).
No se si alguna vez ha sido la vida facil para el shareware. Pero la cuestion es que si el mercado cambia, ellos deben adaptarse, como negocio que son.
El soft comercial (share o no) depende principalmente de una habilidad: saber marketing (vender).
Saludos.
PD: Consejo para el que quiera crear shareware: aprende marketing. Es vender, puedes ser mejor programador que nadie, pero si no sabes vender y encontrar las necesidades de tus clientes, no vas a ganar dinero. Si solo sabes programar, casi lo mejor gana dinero con lo que sabes: programar. Vete a donde los que saben vender buscan a la gente que les haga el producto.
PD2: Nunca he realizado shareware. Estube (y estoy) tentado a probarlo alguna vez, pero mi negada habilidad para el marketing me hecha para atras. ¿Alguien conoce un marketing 101 para programadores?