Hola.. dibujar libremente con una aplicacion en asp.net no es posible..(ya que en una win form si lo puedes hacer sin problemas) lo que si puedes hacer es indicar las coordenadas..puntos..figura..etc..,y generar la imágen al vuelo.., pero como tu caso es distinto a lo que necesitas lo podrías hacer con un applet
Salu2
