Pero .. tu has visto el código HTML que generan tus scripts ASP (en tu navegador ver-> código fuente) .. ?
Que rutas indican tu tag's HTML de imagen? .. confirma que estén en dicha ruta (relativa supongo que usaras) esas imagenes con su nombre correcto.
Si el URL de la imagen lo generas desde PHP y al "ver el código fuente HTML generado" en tu navegador no ves en tu tag <img src="... aquí ..."> el valor que correesponde .. Solicita que se mueva este mensaje al foro de ASP y sobre todo allá indica el código que uses (ASP/HTML)
Esto no tiene nada que ver con "servidores" en principio .. en tal caso con "software" y uso de tu cliente FTP (Smart FTP o el que uses: Dreamweaver tiene su própio cliente FTP .. usalo (salvo que no tiene "Chmod" .. para lo demás va bien))
Un saludo,