Podrías leer la documentación oficial sober Uploda HTTP:
http://www.php.net/manual/en/features.file-upload.php
En las FAQ's de este foro hay ejemplos para subir multiples archivos. Será el usuario quien seleccione los N archivos que ofrezcas para subir a la vez. Si quieres que tu usuario seleccione por ejemplo "un directorio" de su PC (local) y suban todos esos archivos tendrás que ver soluciones de tipo ActiveX o similar. HTML "sólo" con sus campos <input type="file" ...> no puede hacer más.
Una vez allá .. tu veras si los dejas en un directorio simplemente o te guardas una referencia (el nombre por ejemplo) del archivo en tu BD y además creas tus "thumbnails" ya sea en el instante que subió tu imagen (recomendable) o bien las generas en tiempo real según las pidas (ahorras espacio en tu Servidor a consta de más tiempo de proceso).
Un saludo,