Hola NeoZ... (se que es muy tarde, pero ahora que yo me tope con tu mismo problema, tuve que ingeniarmela un rato). Esto es lo que me funcionó:
Set Upload = Server.CreateObject("Persits.Upload.1")
Upload.LogonUser "dominio", "login", "password"
Set fso = CreateObject("Scripting.FileSystemObject")
fso.DeleteFile nombre_fichero, true
fso = Nothing
O sea, primero das permisos con el ASPUpload, y despues con el File System Object lo borras...
Suerte!
