No soy ningún guru del Linux... pero aquí van mis consejos:
-Trata de leer lo más posible sobre Linux. Visita forors, etc., para darte idea de como te va a ir.
-Haste a la idea de que vas a parir chayotes.
-Busca una distribución fácil de instalar como Mandrake o Fedora.
-Tal vez sea conveniente que pruebes Linux sin instalarlo con un LiveCD. El sistema carga desde el CD sin instalar nada.
Equivalencias:
Windows - Linux
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Word - OpenOffice Writer
Excel - OpenOffice Calc
PowerPoint - OppenOffice Impress
Access - (No sé, pregunta por ahí, podría ser MySQL supongo, pero son cosas 'diferentes')
DreamWeaver - NVU
PhotoShop - The GIMP
CorelDRAW - Sodipodi (es medio beta, pero funciona)
ASP - (No... en todo caso PHP)
(Diseño 3D) - Blender
Todos, absolutamente TODOS los programas que te menciono tienen su versión para Windows. Podrías probarlos ahí para aydarte a tomar tu decisión.