Hola, tienes que verificar dos cosas primero:
1. Que este corriendo el servicio de IIS 5.0
2. Que este instalado el ASP.NET en el IIS. Para instalarlo haz lo siguiente:
Si es windows XP/2000:
C:\WINDOWS\Microsoft.NET\Framework\v1.1.4322>aspne t_regiis /i
Luego para correr tu proyecto, verifica la página de inicio sea la correcta. También las propiedades de tu proyecto DEPURACIóN activas Depuración ASP.NET.
Espero que esto te pueda ayudar.
Saludos,