Ok, vamos por partes, te recuerdo que son 2 problemas separados.
En win9x
en C:\ esta el archivo AUTOEXEC.BAT, si no lo ves activa en el explorador para ver los archivos ocultos, dale click derecho y luego en editar.
Busca la palabra "PATH=" si esta simplemente coloca la ruta de TC.EXE (por lo regular C:\TC\BIN) separandola con un ";" de los demas directorios.
Reinicia la maquina y en el prompot del MSDOS escribe: PATH Deberás de ver la ruta que agregaste.
En win2k:
Ve a las propiedades de Mi PC > Avanzado > Variables de Ambiente > Path
Lo mismo, agrega al final la ruta donde tengas el TC.
Eso debe solucionar un problema, el otro lo vemos ya que este éste solucionado.