Yo tampoco creo que sea ilegal.
Se supone que al pagar las licencias de windows (con IIS) pues tu puedes crear lo q quieras ... y hacer con tus creaciones lo que quieras.
Estar certificado definitivamente no creo q sea requisito para ser legal en la venta de aplicaciones. Lo unico es q tal vez alguna empresa o persona q te compre lo que desarrollaste probablemente quiera ver los datos de una licencia genuina de la plataforma en q desarrollaste (por ejemplo windows .. o hasta el Dreamweaver.. en caso de q lo uses).