Hola a todos!
Mi consejo...
A mi me pasaba algo parecido cuando usaba tomcat menor que el 4.
Para q te evites rollos de xml's y todo eso mudate al tomcat 5, es bastante sencillo y mucho mas robusto en cuanto a la interactividad sobre las aplicaciones. Totalmente programable como los demas pero mas sencillo a la hora de hacerlo.
Tengo 15 applicaciones montadas sobre el weapps y no paso por rollos de de reload ni nada.
Tambien puedes hacer lo q dicen por alli de
<Service name="Catalina">
<DefaultContext reloadable="true"/>
</Service>
Un Saludo!