para chat con el messenger tenes el eyeball cha que ademas trae video chat y funciona mucho mejor que el messenger para video chat yo avces chateo desde ahi con un usuario en msn de hotmail.
para que no queden registros de lo que navegas hay algunos programas que se encargan de eso. no se los nombres por que jams los use. pero si te fijas en
www.datafull.com en la seccion "DESCARGANDO" o en la seccion "MICROS" algo vas a encontrar, fijate de buscar por palabras tipo historial o algo asi a ver que te aparece,algun micro escuche alguna ves ahi...
Saludos
Mariano