Pues .. no es complicado .. sólo es laborioso y necesitas de algo de teoría .. (tanto de PHP sobre los temas de Upload HTTP como de manejo de Base de datos si así lo vas a gestionar todo ..)
En las FAQ's de este foro tienes como crear thumbnails de las imagenes que subas, también ejemplos de como subir archivos al servidor y lo demás lo completas con tutoriales sobre PHP y base de datos para ordenar y clasificar tus datos adjuntos al archivo (el cual; el nombre del archivo y ruta si corresponde guardaras en la Base de datos junto con los otros datos que requieras).
O bien .. usa alguna aplicación de ese estilo ya creada que supongo que encontraras en sitos como
www.hotscripts.com
Un saludo,