Intento de explicación de la secuencia:
1.- En lugar de escribir directamente el comentario con "echo", lo guardas en una variable:
Código PHP:
$comentario = $row['comentarios'];
2.- Utilizas una función como ereg_replace() para reemplazar todas las ":-t" que encuentre, por una etiqueta de imagen, por ejemplo "<img src="triste.gif" />"... la misma operación la repites para todas las "caritas" que quieras reemplazar.
3.- Recién ahora la escribes con "echo".
Espero se haya entendido algo. He intentado desmenuzarlo un poco, de hecho se puede hacer más compacto. Revisa el enlace que te dejó Dj... y sobretodo utiliza el buscador del foro porque este tema ya se ha resuelto antes.
Saludos