Extraido de las faqs:
Plesk 6.5 for Windows runs on Windows Server 2000 with Service Pack 3 and IIS 5 or Windows Server 2003 and IIS 6.
Si lo estas por piratear ya mas vale te recomiendo que busques alguna alternativa freeware, un software de este tipo sin posibilidades de actualizaciones es obsoleto y si bien casi no he utilizado plesk me imagino que deben tener medidas preventivas para estos casos, mas alla de que lo puedas instalar.
Si compraste una licencia no tenes mas que contactar a soporte:
http://www.sw-soft.com/en/support/plesk/
Saludos.