Hola,
Quema el DW
(es broma)
En el DW o en la plantilla, para olvidarte de estos temas, puedes usar la ruta absoluta de las imagenes, es decir, usar el / al comienzo y poner todos los directorios.
Asi si tus imagenes estan en plantillas/imagenes, en el HTML:
<img src="/plantillas/imagenes/imagen.png">
Asi este donde este este codigo siempre cogera esa imagen.
Saludos.
PD: En el DW cuando añades una imagen te da la opcion de usar la ruta relativa o absoluta. No recuerdo como lo llama, pero creo que lo pone donde eliges el fichero.
PD2: Puede ser que esto no fuese lo que preguntabas.